BAZI AZOL TÜREVLİ HETEROHALKALI KAYNAŞMIŞ BİLEŞİKLERİN MİKRODALGA YÖNTEMİ İLE SENTEZİ, YAPILARININ AYDINLATILMASI VE BİYOLOJİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Tez Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Organik Kimya, Türkiye

Tez Danışmanı: Musa Özil

Tezin Onay Tarihi: 2013

Tezin Dili: Türkçe

Desteklendiği Program: Diğer

Özet:

Heterohalkalı sistemler, birçok biyoaktif bileşiğin yapısını oluşturan temel bileşenlerdir. Bunun yanı sıra, değişik azol halkalarının birbirlerine çeşitli gruplar aracılığıyla bağlı bulunan bileşiklerinin yanında, bu halkaları birbirleriyle kaynaşmış halde içeren bileşiklerin sentezi de çeşitli biyolojik aktiviteler göstermeleri nedeniyle son yıllarda önem kazanmıştır.

Çalışmanın ilk kısmında, 5 yeni bileşik sentezlenmiştir. Öncelikle, halkalaşma tepkimelerinde iyi bir çıkış maddesi olan etil asetat etoksikarbonilhidrazon bileşiğinden 1,2,4-triazol-3-on bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşiğin N-2 azotunda bağlı olan asidik proton ile etil bromoasetatın yerdeğiştirme reaksiyonu sonucu ester bileşiği elde edildi. Ele geçen bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı sübstitüe durumunda olan ester yapıdan hidrazin hidrat varlığında eş zamanlı bir şekilde hidrazitleme reaksiyonu ile hidrazit bileşiği elde edildi. Daha sonra bu bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı sübstitüe durumunda olan hidrazit grupları, eş zamanlı bir şekilde CS₂ile halka kapatma reaksiyonu yapılarak her iki pozisyonda da 1,3,4-oksadiazol halkası içeren bileşik sentezlenmiştir. Elde edilen oksadiazol halkaları, yine eş zamanlı bir şekilde hidrazin hidrat kullanılarak 4-amino-5-merkapto-1,2,4-triazol-3-on halkalarına çevrilmiştir.

Çalışmanın ikinci basamağında ise, mikrodalga yöntemi kullanılarak 12 yeni kaynaşmış heterohalkalı bileşik sentezlenmiştir. Bu amaçla 1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin N-2 ve N-4 azotlarına bağlı bulunan 4-amino-5-merkapto-1,2,4-triazol-3-on halkaları üzerinden çeşitli reaktifler ile muamele edilerek tekrar halka kapatma reaksiyonu ile kaynaşmış heterohalkalı bileşikler sentezlenmiştir.

Bu çalışma ile toplamda 17 yeni bileşik sentezlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bu bileşiklerin antimikrobiyal, antilipaz ve antiüreaz aktiviteleri incelenmiştir. Elde edilen bileşiklerin kimyasal yapıları IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.